《红楼梦》这本书中，曹雪芹把贾宝玉和林黛玉的爱情写得很纯洁，所以描述贾宝玉和林黛玉的风月之事还是寥寥无几。
这个贾宝玉自从太虚幻境以来，就经常遐想着一些不靠谱的事情，和袭人有了体验以后，更加缠绵和梦幻，后来看了《西厢记》以后，三番两次调戏林黛玉，说林黛玉就是那莺莺，自己就是张生。
第一次是林黛玉葬花的时候，贾宝玉在偷看西厢记，林黛玉得知后，以一目十行的速度阅读完了这本书，被书中的语言和情节感动，一时觉得此书的确是书中精品，贾宝玉就登鼻子上眼，说看了这书就睡不着觉，对着林妹妹的耳边说：
我就是那多愁多病生，你就是那倾国倾城貌。
林黛玉羞涩，满脸通红，指责贾宝玉说你这该死的胡说，还说贾宝玉中看不中用，关键时候被吓破了胆，就这样子还撩妹，是苗而不秀，是个银样蜡枪头，此时袭人来了，关键的时候总是袭人出现，这事就算不了了之。
后来林黛玉也写出了西厢记的名句，良辰美景奈何天。
还有一次写贾宝玉和林黛玉缠绵的，春日来临，万物复苏，贾宝玉闲来无事，在大观园晃悠，不知不觉来到了潇湘馆，突然觉得一股幽香从房子散发出来。林黛玉刚刚起来，正在伸懒腰，口里面还说：
每日家情思睡昏昏。
贾宝玉一听，心神不定，心里就痒痒起来，贾宝玉被香熏得不知所措，一旦闻到这样的香，就开始做梦，在秦可卿的卧室也是闻道香以后幻想，脂砚斋说这是引梦香。
贾宝玉顾及不了那么多，闯进去问林黛玉为何每日家情思睡昏昏，用这种方式搭讪，林黛玉不理不睬，继续躺在床上装睡，就在这个时候，那些个奶妈啥的就觉得不妥，人家林姑娘在睡觉，贾宝玉去林妹妹房间，都多大人了，传出去多丢人，贾政知道了非打破屁股不成。于是要求贾宝玉离开。
林黛玉多聪明，一想这事不妙，如果自己再不起来，贾宝玉就要有绯闻了，于是爬起来说，谁睡觉呢？众人散场，只留下贾宝玉和林黛玉窃窃私语，林妹妹故意说，人家睡觉，你跑进来干嘛？
此时的贾宝玉和林黛玉，曹雪芹这样写：
宝玉见她星眼微饧，香腮代赤，不觉神魂早荡。
这八个字是曹雪芹写林黛玉说得最好的，是没有化妆时的美，贾宝玉看着这样的美人，难免心花怒放，正常人都会情不自禁，于是坐在了林黛玉跟前，打情骂俏，贾宝玉笑着说：
若共你多情小姐同鸳帐，怎舍得叠被铺床？
这里显然把紫鹃比喻成西厢记里面的红娘，而红娘是崔莺莺的丫环，林黛玉就是崔莺莺，贾宝玉就把自己当张生，接下来的事情峰回路转，林黛玉第一次这样叫贾宝玉。
二哥哥，你说什么？
林黛玉一下生气了，觉得贾宝玉太不尊重自己了，老那这些话给自己说，拿自己取消，林黛玉哭哭啼啼，下床往外跑，曹雪芹说潇湘馆春困发幽情，看到了这个地步如何收场呢？
关键时候还是袭人出现了，袭人把林黛玉带走了。
两次关于西厢记的描述，都和贾宝玉和林黛玉有关，说明作者是赞同木石之盟，是推崇贾宝玉和林黛玉之间的这种自由恋爱。可结局的确让人匪夷所思，林黛玉泪尽而亡是片面之词，书中也说为还眼泪而来，并没有说什么时间还完，如果这两个人真的为了爱情，或许还有更加浪漫的故事，万一走出红楼，私奔了呢？
一切皆有可能，满纸荒唐言，一把辛酸泪。
